Filmen er en coming of age-fortælling, der fokuserer på følelsen af ikke at passe ind. På en engelsk kostskole for drenge, hvor man dyrker rå maskulinitet og sin egen version af rugby, kæmper den splejsede Amberson for at finde sin plads. Hans tilværelse bliver yderligere kompliceret, da han skal hjælpe skolens ikke særligt romantiske sportshelt med en poetisk forførelse af datteren til skolens nye fransklærer. Amberson er selv forelsket og står usikkert mellem de to. Old Boys er en nyfortolkning af Edmond Rostands klassiske skuespil Cyrano de Bergerac fra 1897.